Сергиевская улица появилась одной из последних в старом Сергиевском Посаде. Своим появлением она обязана железной дороге, которая соединила Москву с Сергиевским Посадом в 1862 году.

Для многих поколений начиналась она с железнодорожной бани и огромной лужи, отделявшей улицу от привокзальной площади – территории, подконтрольной Северной железной дороге. Если углубиться в историю, то можно заметить, что Сергиевская улица была построена специально для паломников, прибывающих в Троице-Сергиеву Лавру на поезде. По ней  мы выходим к историческому центру города. Значительная часть Терентьевой рощи была выкуплена у местных жителей в пользу железной дороги. По этой земле и проложили Сергиевскую улицу. Улица Сергиевская в 1924 году была переименована новой властью в Вокзальную.

Долгое время характерной чертой улицы были типовые деревянные постройки, возведенные железнодорожным ведомством в начале ХХ века. Это два жилых дома, так называемые «железнодорожные бараки». После пожара на их месте сейчас находится автостоянка и пустырь.

Сейчас от старой Вокзальной- Сергиевской почти ничего не осталось. В настоящее время вдоль всей Сергиевской улицы разместился прекрасный и уютный сквер. Данный сквер украшен всяческими афишами со сменной экспозицией под открытым небом и совмещают в себе функции арт-объектов и ограждающих элементов, которые отделяют зелёную зону от проезжей части.